Географическое положение Калужской области создало предпосылки для развития транспортной системы и транзитных перевозок на ее территории.
Регион пересекают пять железнодорожных магистралей: Москва-Брянск, Вязьма-Брянск, Тула-Калуга-Вязьма, Тула-Козельск-Занозная-Смоленск, Сухиничи-Рославль. Также по этим путям осуществляются как местные, так и дальние транзитные связи Москвы с Украиной, Молдовой, Румынией, Болгарией, Венгрией, Югославией, и Санкт-Петербурга с Украиной, Поволжьем, Центрально-Черноземным районом.
Хорошо развита в регионе дорожно-транспортная сеть. Общая протяженность автомобильных дорог составляет около 7 тысяч км, из них 94% с твердым покрытием. Плотность автомобильных дорог превышает 290 км на 1000 кв. км, из них плотность дорог с твердым покрытием - 190 км на 1000 кв. км. Общая протяженность железных дорог составляет 1,2 тысяч км, плотность которых 29 км на 1000 кв. км. Четвертая часть железнодорожных путей электрифицирована.
По территории региона пролегают две автомобильные магистрали федерального значения - Москва-Киев и Москва-Иванцевичи, два железнодорожных пути федерального значения - Москва-Киев и Вязьма-Тула. А также большое количество межрегиональных транспортных путей, в том числе водный путь по реке Оке - Калуга-Алексин.
В Калужской области ведется масштабное дорожное строительство, из них выделяется строительство второго моста через реку Оку.
Правительством Калужской области разработан план дорожно-транспортной политики на 1998-2005 гг., где были определены основные направления и задачи транспортной сферы:
развитие всех видов транспорта, укрепление их производственной базы, обновление подвижного состава, строительство автомобильных дорог и расширение сети пассажирских перевозок, в том числе конкретные действия:
за железнодорожным транспортом сохранить ведущую роль в пригородных пассажирских перевозках, внедрить в эксплуатацию использование мини дизель-поездов на малозагруженных участках
в автомобильном транспорте провести обновление парка автобусов, организацию их капитального ремонта на базе Калужского авторемонтного завода, возобновить движение автобусов на ранее закрытых маршрутах, широко привлекать к перевозкам пассажиров и грузов транспорт всех форм собственности
продолжать дальнейшее развитие троллейбусного транспорта в г. Калуге, обновить парк троллейбусов с организацией сборки на базе 35-го механического завода
осуществить ряд мер по развитию воздушного транспорта с сохранением жизнеспособности и возобновлением деятельности аэропорта `Грабцево` с использованием его в качестве международного и запасного для подмосковных аэропортов
в приоритете развивать сеть автомобильных дорог с целью наиболее полного обеспечения ими нужд развития экономики области, повышение жизненного и культурного уровня населения, повышение уровня ремонта и содержания дорог и обеспечение безопасности движения на них.
Целью дорожно-транспортной политики является формирование системы, гарантированно и эффективно удовлетворяющей потребностям региона в перевозках пассажиров и грузов, в дорожном строительстве, отвечающей социальным, производственным и другим требованиям.
